Le village de Castelgiocondo domine le domaine historique des Frescobaldi à Montalcino, une ancienne forteresse construite en 1100 pour protéger la route reliant le littoral à Sienne.La propriété est l'une des quatre premières qui, en 1800, commencent la production de Brunello di Montalcino. Son importance historique est mise en lumière sur les étiquettes des vins de Castelgiocondo qui portent l'illustration d'un chevalier, tirée d'une célèbre fresque du peintre siennois Simone Martini.